Родился Кондратий Фёдорович в селе Батово Санкт-Петербургской губернии. Он происходил из мелкопоместной дворянской семьи.
Кондратий прошел обучение в Петербургском 1-м кадетском корпусе, по окончании которого участвовал в заграничных походах русской армии 1814-1815 годов. В 1818 году он вышел в отставку, служил заседателем Петербургской уголовной палаты (с 1821 года), а затем правителем канцелярии Российско-американской компании (с 1824 года).
Литературную известность принесла Рылееву сатира «К временщику» (1820), нацеленная на самого Аракчеева. Юношу, не побоявшегося бросить такой дерзкий вызов, моментально признали ярым поборником справедливости.
Дерзостью Рылеев отличался не только в поэзии, но и в своих политических взглядах. Он входил в Северное общество Декабристов, возглавляя в нем наиболее радикально настроенное крыло. Конституционно-монархические взгляды Рылеева быстро сменились на куда более радикальные республиканские. Рылеев отстаивал необходимость переворота, но в то же время протестовал против кровавых мер, вошедших в планы декабристов.
Перед декабрьским восстанием 1825 года он сложил с себя полномочия лидера, потому что жестокие планы, вынашиваемые соратниками, ему не были близки, но на Сенатскую площадь всё же вышел.
Центральное художественное произведение Рылеева, поэма «Войнаровский», пронизана предчувствием судьбы декабристов. Главный герой сослан в Сибирь за восстание против Петра I. В его уста вложены речи о гражданском долге, о торжестве справедливости в будущем. Рылеева обвиняли в том, что он погрешил против истины и излишне идеализировал своего героя. Сделано это было, вероятно, ради пропаганды декабристских идей.
После ареста Рылеев, несмотря на предчувствие своей судьбы, был очень спокоен, принимал на себя всю вину и постоянно писал письма жене, о судьбе которой очень беспокоился. Как главного заговорщика, Рылеева приговорили к смертной казни через четвертование, которое позже заменили на повешение. 25 июля 1826 года в Петропавловской крепости приговор был приведен в исполнение.
