Олег Евгеньевич в подмосковном городе Серпухове. В детстве Олег занимался в музыкальной школе по классу скрипки, а особой его страстью была оперетта – спектакли «Граф Люксембургский» и «Марица» были им просмотрены по несколько раз.
После окончания школы в 1977 году Меньшиков поступил в Высшее театральное училище имени Щепкина, где играл в студенческих спектаклях. Уже тогда, наряду с актерским дарованием, проявились и его режиссерские способности. Под его руководством был поставлен «Французский вечер». Дипломной работой стала роль в спектакле «Лестница славы», который имел большой успех, а Меньшикова после окончания училища в 1981 году приняли в труппу Малого театра.
В 1989 году П. Фоменко пригласил Меньшикова в Театр имени Моссовета на главную роль в спектакле «Калигула», который стал театральной легендой. Затем была главная роль в спектакле «"N" Нижинский», принесшая актеру еще большую славу.
В кино актер дебютировал еще, будучи студентом в 1980 году в драме С. Шахбазяна «Жду и надеюсь». Успешными стали работы Меньшикова у Н. Михалкова в картине «Родня» и у Р. Балаяна в фильме «Полеты во сне и наяву». Актера заметили, о нем заговорили… Но особенно популярным его сделал фильм «Покровские ворота» режиссера М. Козакова.
В новом тысячелетии яркими работами актера в кино стали роли в фильмах: «Статский советник», «Золотой теленок», «Доктор Живаго», «Утомленные солнцем-2», «О чем говорят мужчины», «Легенда №17», «Притяжение», «Гоголь», «Вторжение», «Псих», «Ваша честь», «Прелесть» и других.
В августе 2021 года покинул должность директора театра имени М. Н. Ермоловой. Живёт и работает в Москве.
